Pondok Pesantren An – Nawawi Berjan, Desa Gintungan, Kecamatan Gebang Kabupaten Purtworejo didirikan pada tahun 1870 M oleh Al Marhum Al Maghfurlah KH. Zarkasyi dengan nama “Mafatihul ‘Ulum“. KH. Zarkasyi adalah putra dari Ky. Asnawi dan dilahirkan di desa Tempel Tanggul, Sidomulyo Purworejo. Beliau memperoleh pendidikan agama sejak kecil dari orang tuanya, dan setelah menginjak dewasa beliau meneruskan belajar di pesantren Bangil Jawa Timur.
Setelah beberapa tahun belajar di pesantren Bangil kemudian KH. Zarkasyi melanjutkan pendidikannya dengan pergi ke Makkah untuk berguru kepada KH. Abdul Karim Banten Jawa Barat (Beliau adalah paman Syaikh Nawawi Banten), ilmu yang diperoleh adalah Ilmu Thoriqoh yang dikenal dengan Thoriqoh Qodiriyyah wa Naqsyabandiyyah. Sepulang dari Makkah KH. Zarkasyi kemudian berguru kepada K. Sholeh di Darat Semarang untuk memperdalam ilmu bidang Syari’at. Di samping menjadi guru dari KH. Zarkasyi, K. Sholeh Darat adalah juga teman belajar Thoriqoh ketika masih di Makkah.
Setelah bertahun – tahun memperdalam ilmu di berbagai pondok pesantren, kemudian beliau bermukim di Desa Dunglo, Baledono, Purworejo. Kemudian oleh Syaikh Sholeh Darat dianjurkan untuk mendirikan masjid di Dukuh Berjan dengan membekali dua buah batu bata merah. Dan mulai saat itulah berdiri sebuah masjid yang lambat laun berkembang menjadi sebuah pondok pesantren sampai saat ini.
Kemudian pada sekitar tahun 1960, Kepala Pondok waktu itu (Bp. Najmuddin) bermusyawarah dengan para pengurus tentang nama pondok yang lafalnya terdiri dari lafal jama’ semua. Maka mereka mengambill keputusan merubah nama Pondok Pesantren menjadi “Maftahul Ulum” atas persetujuan pengasuh (KH. Nawawi).
Pada tahun 1965, sewaktu kepemimpinan dilanjutkan oleh KH. Nawawi, bin KH. Shiddieq bin KH. Zarkasyi, nama pondok pesantren diganti dengan nama “ Roudlotut Thullab “ yang berarti Taman Pelajar atau Taman Siswa, dan kemudian pada tanggal 7 Januari 1996, bertepatan dengan tanggal 16 Sya’ban 1416 H, kembali diganti menjadi “ An – Nawawi “ seperti yang kita kenal sekarang ini.

Nama terakhir ini dipilih, karena 2 ( dua ) alasan pokok, yaitu :
Pertama, dalam rangka tafaulan ( mengharap barokah ) kepada muasis atau pengasuh ke – tiga pondok pesantren, Al Marhum Al Maghfurlah KH. Nawawi bin Shiddieq.
Kedua, Sebagai tonggak sejarah bahwa pada masa KH. Nawawi inilah, sistem atau metode pengajaran dikenalkan kepada sistem madrasi atau dalam dunia pendidikan modern dikenal dengan istilah klasikal.

Selain itu, pada tahun 1981, dirintis pula pendirian Pondok Pesantren putri Al Fathimiyyah (sekarang, Pondok Pesantren Putri An – Nawawi). Dengan kata lain, selama memimpin pondok pesantren, KH. Nawawi telah berhasil merumuskan dasar pengembangan (master plan) Pondok Pesantren An – Nawawi.
Dalam sejarah kepemimpinannya, Pondok Pesantren ini sejak awal berdirinya sampai sekarang telah mengalami 4 (empat) kali estafet kepemimpinan.

a. Periode I ( 1870 – 1917 M )
Periode pertama kepemimpinan pondok pesantren dipegang langsung oleh pendirinya, yaitu Al Marhum Al Maghfurlah KH. Zarkasyi. Pada masa ini, sebagaimana layaknya sebuah pondok pesantren, diawali dengan dibangunnya sebuah surau sederhana terbuat dari bambu. Santri yang mengaji pun masih terbatas dari lingkungan sekitar. Karena itu, Sistem pendidikan yang diterapkan masih berkisar pada pokok – pokok dasar ‘Ubudiyyah ( peribadatan ) dan berbagai pengetahuan praktis lainnya, yang diantaranya bersumber pada kitab Majmu’ Lathoifut Thoharoh, karya gurunya sendiri, Syech Sholeh Darat.
b. Periode II ( 1917 – 1948 M )
Setelah KH. Zarkasyi wafat, maka kepemimpinan pondok pesantren dilanjutkan oleh putranya yang bernama KH. Shiddieq. Sejalan dengan kedudukan beliau yang bukan hanya sebagai pengasuh pondok pesantren, akan tetapi juga dikenal sebagai Mursyid Thoriqoh Qodiriyyah Wa Naqsyabandiyyah, maka keberadaan pondok pesantren (Waktu itu masih Miftahul Huda) lambat laun mulai berkembang dan juga semakin banyak pula santri yang datang dari luar daerah untuk berguru kepada beliau KH. Shiddieq.

c. Periode III ( 1948 – 1982 M )
Pada kepemimpinan periode ketiga pondok pesantren dipimpim oleh salah seorang putra KH. Shiddieq, yang bernama KH. Nawawi.
Semenjak kecil, KH. Nawawi hidup dan dibesarkan dalam lingkungan pondok pesantren. Beberapa pondok pesantren tempat beliau berguru antara lain :
1. Pondok Pesantren Termas Kediri,
2. Pondok Pesantren Lirboyo Kediri,
3. Pondok Pesantren Darus Salam Watucongol Magelang,
4. Pondok Pesantren Krapyak Yogyakarta,dan
5. Pondok Pesantren lain di Jawa.
Disamping meneruskan pondok pesantren yang diwariskan ayahandanya, semasa hidupnya KH. Nawawi juga tidak pernah absen dalam kancah perjuangan bangsa, baik sebelum maupun setelah diproklamirkannya kemerdekaan. Sebelum kemerdekaan beliau dikenal sebagai komandan Laskar Hizbullah Purworejo, dan setelah kemerdekaan beliau dikenal aktif dalam berbagai organisasi kemasyarakatan dan keagamaan. Organisasi tersebut antara lain :
1. Sebagai Ketua Tanfidziyah NU Cabang Purworejo
2. Sebagai Ketua MUI Kabupaten Purworejo
3. Sebagai Pengurus Pusat Thoriqoh Qodiriyyah / Naqsyabandiyyah
Selama kurang lebih 33 tahun memimpin pondok pesantren, KH. Nawawi berhasil menetapkan dasar–dasar pengembangan pondok pesantren, yaitu :
a. Diadakannya perubahan nama pondok pesantren dari “ Miftahul Huda “ menjadi “ Roudlotut Thullab “ pada tahun 1965.
b. Dibukanya Pondok Pesantren Putri Al Fatimiyyah (Sekarang Pondok Pesantren Putri An – Nawawi )
c. Dimulainya pengajaran dengan menggunakan sistem madrasi atau klasikal
d. Dibukanya lembaga pendidikan formal, yaitu : Pendidikan Guru Agama (PGA), dan saat ini telah berubah menjadi SLTP Islam Berjan.

d. Periode IV ( 1982 – sekarang )
Tahap demi tahap perkembangan dan kemajuan yang dicapai oleh Pondok Pesantren semakin nampak, dan selama ini pergantian estafet kepemimpinan tidak mengalami hambatan. Maka sejak sepeninggal beliau KH. Nawawi pada tahun 1981, estafet kepemimpinan pondok pesantren dilanjutkan oleh salah satu putranya yang bernama KH. Achmad Chalwani.
Sebagaimana ayahandanya, sebelum melanjutkan estafet kepemimpinan, beliau juga dibesarkan dan dididik dari satu pondok pesantren ke pondok pesantren lainnya, disamping itu juga mendapatkan bekal pendidikan formal.
Pondok pesantren – pondok pesantren tersebut antara lain :
1. Pondok Pesantren Al Munawwir Krapyak Yogyakarta.
2. Pondok Pesantren Hidayatul Mubtadi’in Lirboyo Kediri, dan
3. Pondok Pesantren – Pondok Pesantren lainnya.
Dalam periode inilah perkembangan pondok pesantren an-Nawawi berkembang pesat dan kemasyhurannya semakin terkenal dimana-mana, hal ini terbukti dengan semakin banyaknya santri yang datang untuk mondok yang berasal dari berbagai daerah, baik dari dalam pulau jawa maupun luar pulau jawa dan bahkan ada yang datang dari luar negri, seperti malaysia.
Sebagai pemegang pimpinan tinggi di Pondok Pesantren, KH. Achmad Chalwani menyadari betul bahwa tujuan besar, luhur dan mulia yang dirintis oleh para pendahulunya, adalah merupakan amanat yang wajib dibina dan dikembangkan, serta diupayakan peningkatan selaras dengan perkembangan zaman dengan tidak meninggalkan ciri khas pesantren salafiyahnya. Hal ini dimaksud agar keberadaan pondok pesantren dan peranannya di masa kini dan yang akan datang akan mampu berbuat lebih banyak serta dapat memberikan kontribusi yang lebih besar bagi peningkatan martabat hidup masyarakat disekitarnya. Disamping itu pengiriman da’i diberbagai daerah minus, berbagai majlis ta’lim dan selapanan senantiasa terus dilaksanakan dan dikembangkan.
Peristiwa penting yang terjadi pada periode ini adalah dirubahnya nama Pondok Pesantren “ Roudlotut Thullab “ menjadi Pondok Pesantren “An – Nawawi” pada tanggal 6 januari 1996 M, yang bertepatan dengan tanggal 16 Sya’ban 1416 H. Dalam rangka memperkuat dasar – dasar pengembangan yang telah dirumuskan pendahulunya, KH. Achmad Chalwani memisahkan program pengembangan dalam beberapa bidang sebagai berikut :

1) Bidang Organisasi dan Managemen
Organisasi dan managemen pengelolaan adalah faktor yang amat menentukan bagi perkembangan dan masa depan pondok pesantren secara umum. Karena itu, maka pada periode keempat ini telah dirintis beberapa langkah yang mengarah kepada terlaksananya tertib organisasi dan managemen modern. Beberapa kemajuan bidang ini, antara lain :
a. Pondok Pesantren mendirikan yayasan yang telah disahkan Akta Pendiriannya dan diberi nama “ Yayasan Pengembangan Pondok Pesantren Roudlotut Thullab Berjan “ yang disingkat dengan nama YASPENDO, yakni sebuah yayasan yang membawahi seluruh unit pendidikan formal maupun perekonomian yang diselenggarakan.
b. Melalui Surat Keputusan Ketua Yayasan No. 031/SK.YASPENDO/XII/1995, tanggal 31 Desember 1995 M. / 9 Sya’ban 1416 H., ditetapkan untuk mempergunakan nama An – Nawawi dalam setiap produk lembaga yang bernaung di bawah yayasan. Keputusan ini berlaku efektif sejak tanggal 7 Januari 1996 M. / 17 Sya’ban 1416 H, dan peresmiannya ditandai dengan pembukaan selubung papan nama pondok pesantren putra oleh Bupati KDH Tk II Purworejo, Drs. Goernito.
c. Dirumuskannya sistem keuangan tunggal ( Mono Cash ), khusus bagi unit – unit pendidikan. Sementara untuk koperasi, mengingat keterkaitannya dengan dunia usaha pada umumnya, maka diberikan wewenang penuh mengelola keuangan sendiri, tetapi wajib memberikan laporan perkembangan perbulan.

2) Bidang Pendidikan
Pelaksanaan program pendidikan dan pengajaran di Pondok Pesantren An – Nawawi, secara umum dapat dibedakan menjadi 2 ( dua ) bidang, yang meliputi :
a) Pendidikan Madrasah ( Diniyyah )
Pendidikan Madrasah ( Diniyyah ) dibuka sejak tahun pelajaran 1962, dan mendapatkan piagam madrasah dari Departemen Agama RI, nomor : Wk./5.e/909/Pgm/MD/1987, tertanggal 03 september 1987, yang ditanda tangani oleh Bapak A. Sunaryo,SH. Adapun madrasah yang diselenggarakan oleh Pondok Pesantren An-Nawawi adalah sebagai berikut :
1. Madrasah Diniyyah Ulya Banin / Banat An – Nawawi,
2. Madrasah Diniyyah Wustha Banin / Banat An – Nawawi
3. Madrasah Diniyyah Awaliyyah Banin / Banat An – Nawawi

b) Pendidikan Formal ( Umum )
Pendidikan Formal yang telah diselenggarakan, yaitu :
1. Madrasah Tsanawiyyah ( MTs ) An – Nawai 01 Berjan, dibuka sejak tahun pelajaran 1995 / 1996
2. Madrasah Tsanawiyyah ( MTs ) An – Nawawi 02 Salaman di Purwosari Salaman Magelang, dibuka sejak tahun pelajaran 2000 / 2001.
3. Madrsah Aliyyah An-Nawawi Berjan, dibuka sejak tahun pelajaran 2000/2001, Program Madrasah Aliyyah Keagamaan (MAK), dan Program Madrasah Aliyyah Umum (MAU)
4. Sekolah Tinggi Agama Islam An-Nawawi (STAIAN) Berjan, dibuka sejak tahun pelajaran 2001/2002, Fak. Syari’ah, Prodi : Muamalah (Ekonomi Islam) dan Ahwalus Sykhsyiyah (Hukum Perdata Islam).

3) Bidang Perekonomian
Pondok Pesantren An-Nawawi Berjan Purworejo, menyadari bahwa kemandirian dalam bidang perekonomian akan menduduki peran strategis dalam setiap aktifitas maupun keputusan yang ditetapkan. Dalam kaitan itu, maka dikembangkanlah pola hidup ber-koperasi dikalangan santri. Kebijakan ini secara bertahap diharapkan akan menjadi Badan Usaha Milik Pesantren (BUMP), yang diharapkan akan mampu menopang kebutuhan operasional pondok pesantren.
Koperasi pondok pesantren (kopontren) An-Nawawi Berjan didirikan pada tanggal 23 mei 1995 dan saat ini mengelola unit-unit usaha, yaitu :
1. Unit Waserda
2. Unit Warnet
3. Unit BMT
4. Unit Percetakan

4) Bidang Sarana dan Prasarana
1. Dua unit asrama putri, masing-masing 2 (dua) lantai.
2. Satu unit asrama putra, 3 (tiga) lantai
3. Dua unit gedung pendidikan, masing-masing 2 (dua) lantai, satu masih dalam tahap penyelesaian
4. Satu unit gedung penginapan/peristirahatan tamu
5. Satu unit gedung koperasi, 2 (dua) lantai
6. Satu unit gedung thoriqoh, 2 (dua) lantai
7. Membeli 4 (empat) bidang tanah seluas + 11.500 M2, yang diperuntukkan bagi pembangunan program jangka panjang.

Selain itu, kini juga sudah berdiri megah Gedung STAI An-Nawawi, Rumah Susun Mahasiswa, STudio Radio Shoutuna 89.3 FM

Di tengah kesibukannya mendidik dan membimbing para santrinya, KH. Achmad Chalwani masih menyempatkan diri untuk terjun langsung dalam kegiatan dakwah dimasyarakat. Kegiatan aktif dimasyarakat yang telah aktif berjalan, antar lain :
a) Khataman Khuwajikan dan Tawajjuhan, diadakan setiap hari selasa pagi
b) Khataman khuwajikan, diadakan setiap hari jum’at
c) Pengajian rutin sewelasan, diadakan setiap tanggal sebelas bulan Qomariyyah
d) Pengajian rutin selapanan ahad wage, diadakan setiap hari ahad wage
Keempat kegiatan ini dilaksanakan di Komplek Pondok Pesantren An-Nawawi Berjan
e) Pengajian rutin selapanan Senin Pon, diadakan setiap 36 hari sekali pada hari Senin Pon, secara bergilir di Wilayah Kabupaten Purworejo
f) Pengajian rutin selapanan Sabtu Pon, diadakan setiap 36 hari sekali pada hari Sabtu Pon, secara bergilir di Wilayah Kabupaten Kebumen
g) Pengajian rutin selapan Kamis Legi, diadakan setiap 36 hari sekali pada hari Kamis Pon, di Masjid Kauman Salaman Magelang.
h) Kegiatan rutin ziarah Makam Auliya’ / ‘Ulama dan Pejuang secara rutin tiap tahun.
i) Pengiriman juru dakwah ke daerah-daerah minus, termasuk pengiriman da’i Romadlon ke Kabupaten Gunungkidul.

Selain itu, beliau juga di kenal aktif dalam beberapa organisasi kemasyarakatan dan keagamaan, antar lain :
a) Sebagai Rois Syuriyyah Pengurus Cabang Nahdlotul Ulama Kabupaten Purworejo
b) Sebagai Rois Syuriyah Idaroh Syu’biyyah Jam’iyyah Ahlit Thoriqoh Al Mu’tabaroh An-Nahdliyyah Kabupaten Purworejo
c) Sebagai anggota Idaroh Wustho Jam’iyyah Ahlit Thoriqoh Al Mu’tabaroh An-Nahdliyyah Propinsi Jawa Tengah
d) Sebagai anggota Idaroh Aliyyah Jam’iyyah Ahlit Thoriqoh Al Mu’tabaroh An-Nahdliyyah
e) Sebagai anggota Pengurus Pusat Thoriqoh Qodiriyyah / Naqsyabandiyyah